Философствующий «Мишка невеликого умишка», не утратил своего шарма, остроумия и воображения. В новом фильме ему предстоит встретиться с закадычными друзьями – Тигрулей, Кроликом, Хрюником, Филином, Кенгой, Ру и, конечно, осликом Ушастиком, который потерял свой хвост.
«Вся история происходит в течение одного дня, – рассказывает режиссер Дон Холл. – Это – обычное дело для Большого Леса. Винни просыпается от голода и обнаруживает, что дома закончились запасы меда. Он отправляется на поиски вожделенной сладости, которые периодически прерываются различными событиями, начиная с поисков нового хвоста для Ушастика».
Винни находит записку от Кристофера Робина, на которой написано: «Ушел. Дела. Я скоро». Филин ухитряется истолковать записку иначе, заявив, что мальчика похитило ужасное создание по имени Яскорра. Вскоре все обитатели Большого Леса оказываются втянутыми в поиски пропавшего Кристофера Робина, заточенного в воображаемую темницу. Для Винни день выдается очень напряженным, а ведь с утра он просто хотел найти себе на завтрак немного меда.